警戒を解いてあげる
誰かとメールをしたり、掲示板に書き込みをしたり、チャットでやりとりをしたりする前には、常に自分の本当の姿を見せていると相手にわかってもらうように努力しましょう。なぜなら、相手も結構警戒しているからです。警戒することは大切なことですが、お互いに警戒ばかりしていると楽しく話をすることができないかと思います。
そのため、自分はあなたにありのままの姿を見せているのだと相手にわかってもらえれば、徐々に警戒心を解くことができるでしょう。メールを送ったり掲示板に書き込みをする時には、本当に会話をしているかのように、あまり型過ぎない方が相手に好感を持ってもらえるかと思います。しかし、絵文字や顔文字を使いすぎたり、「（笑）」「ｗ」を使いすぎたりすると、何が言いたいのかはっきりしなくなりますので、使い過ぎには注意しましょう。
どんな会話をすればいいのかわからない人もいるかと思いますが、まずは自分の考えや日常のことをメモする癖をつけてみましょう。そして、やり取りをする時にはそのメモの中から話題を探していけばいいのです。しかし、相手がその話に載ってくれるかどうかはわかりませんので、まずは色々な話題を出してみて相手の様子を伺いながら相手の特徴を掴むようにしましょう。話が盛り上がらなくてもそこから他の話につなげて言ったりすることでカバーできますので、諦めないでください。
ここでひとつアドバイスをしておくのですが、実は話を楽しく広げていくためには、キャバクラに行った時に他の人の話をよく聞いておくと良いのです。なぜなら、出会い系サイトでやり取りを楽しむことと、キャバクラに行って女性と楽しく話をすることは似ているからです。そのため、多少の出費は覚悟してキャバクラに行ってみるのも良い方法だと思います。そこで、他のお客さんがどんな話をしているのか学んでくると良いでしょう。